北京时间8月31日晚，2008/09赛季意甲联赛首轮比赛全面打响。主场作战的红黑军团遭遇到博洛尼亚的顽强阻击，最终以1-2的比分不敌这支升班马球队。第17分钟，迪瓦约为客队首开纪录。上半时结束前，安布罗西尼头球中的为米兰扳平比分。第78分钟，博洛尼亚的瓦利亚尼一脚漂亮的凌空抽射将比分最终定格在1-2上，红黑军团在主场球迷们的嘘声中黯然离开球场。
　　
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　　本场比赛，新赛季加盟球队的阿比亚蒂、罗纳尔蒂尼奥、弗拉米尼以及赞布罗塔都出现在了首发阵容中。主教练安切洛蒂依旧使用了自己驾轻就熟的“圣诞树”阵型，因扎吉成为单箭头。第7分钟，博洛尼亚球员向主裁判奥尔萨托抗议卡拉泽在禁区内手臂触球，主裁判不予理会。第12分钟，罗纳尔迪尼奥在禁区弧顶接到西多夫的传球后，原地摆腿起右脚弹射，皮球稍稍偏出左侧。3分钟之后，小罗又在禁区前沿尝试远射，依旧偏出。
　　
　　第16分钟，西多夫左路突破后传中，建功心切的小罗抢在因扎吉之前头球冲顶，可惜仍旧偏出球门范围。红黑军团屡屡错失进球良机，博洛尼亚却利用反击率先打破场上僵局。第17分钟，迪瓦约在禁区前沿与队友做了一个2过2踢墙配合后，离门8米处正对球门左脚推射球门左下角，阿比亚蒂扑救不及，只能目送皮球入网，0-1，主场作战的红黑军团遭到当头一棒！
　　
　　失球之后，米兰的攻势更加凶猛。第20分钟，皮尔洛送出过顶球，因扎吉禁区内倒地卧射，皮球被安东尼奥利没收。23分钟，小罗左路底线附近挑传禁区中路，安布罗西尼势大力沉的头球攻门同样偏出。第25分钟，米兰迎来进球良机，小罗禁区前沿送出直传，可惜后插上的西多夫在禁区内停球不稳。1分钟，赞布罗塔右路传中，小罗离门5米处鱼跃冲顶，皮球不偏不倚正中安东尼奥利下怀。
　　
　　第32分钟，罗纳尔迪尼奥险些助攻因扎吉扳平比分，其带球突入禁区后用十分隐蔽的动作直传球门远端，可惜皮波的跟进铲射被表现神勇的安东尼奥利化解。2分钟之后，又是“魔术师”小罗的神奇表演，其极富想象力的脚尖挑传撕开了博洛尼亚的整条后防线，反越位成功的因扎吉突入禁区后晃过弃门出击的门将，禁区右侧小角度推射，皮球鬼使神差般的仅仅击中边网。
　　
（责任编辑：圣西罗的OPEL）